菊花化學(xué)成分研究論文

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菊花化學(xué)成分研究論文

【摘要】綜述了菊花化學(xué)成分和藥理作用研究概況,為菊花的進一步開發(fā)利用提供參考。

【關(guān)鍵詞】菊花;化學(xué)成分;藥理作用

Abstract:ThispaperreviewedthechemicalconstituentsandpharmacologicaleffectofChrysanthemummorifoliumRamat,suchasanti-hypertensionandantihyperlipidemia,etc.Thereviewhasprovidedsomeinformationforthestudyandapplicationofitinthefuture.

Keywords:Chrysanthemummorifolium;Chemicalconstituents;Pharmacologicaleffect

菊花為菊科植物菊花ChrysthemummorifoliumRamat.的干燥頭狀花序,是傳統(tǒng)中藥,早在《神農(nóng)本草經(jīng)》中有記載,白菊花茶能“主諸風(fēng)頭眩、腫痛、目欲脫、皮膚死肌、惡風(fēng)濕痹,久服利氣,輕身耐勞延年”[1]?,F(xiàn)代藥理研究表明,菊花具有防治心血管疾病、抑菌、抗癌、抗衰老等作用。有研究表明[2],菊花中的揮發(fā)油及黃酮類化合物為主要活性成分,現(xiàn)將揮發(fā)油及黃酮類化合物的化學(xué)成分、藥理作用概述如下。

1揮發(fā)油

1.1化學(xué)成分包括脂肪族、單萜、倍半萜及含氧衍生物。單萜、倍半萜的含氧衍生物多具有較強的生物活性和香氣,是醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)的重要原料。劉偉等[3]采用毛細管柱氣相色譜-質(zhì)譜技術(shù)對菊花的揮發(fā)油的化學(xué)成分進行了初步研究,鑒定出二十余種萜烯類化學(xué)成分:α-側(cè)柏烯、β-菲蘭烯、χ-菲蘭、γ-松油烯、1,8-桉葉素、叔丁基苯、χ-萜品烯、蒲勒烯、優(yōu)葛縷酮、樟腦、龍腦、異龍腦、醋酸冰片酯、芳樟醇、β-石竹烯、β-欖香烯、假紫羅酮、γ-松油醇、Dihgdrkhusilol等;并指出因產(chǎn)地及加工炮制方法的不同,揮發(fā)油的成分不同,導(dǎo)致其藥效不同。

黃保民等[4]利用毛細管氣相色譜-質(zhì)譜-計算機聯(lián)用技術(shù)研究懷菊揮發(fā)油的化學(xué)成分,鑒定了45個化合物,主要成分是β-菲蘭烯、對聚傘花烯、菊烯酮、1,8-桉油精、冰片及檜烯等。

周維書等[5]采用氣相色譜-質(zhì)譜-計算機聯(lián)用技術(shù)對香菊揮發(fā)油成分進行了質(zhì)譜分析,測定了香菊揮發(fā)油含a-蒎烯(16.6%)、樟烯(12.47%)、異纈草酸丁酯(6.8%)、冰片(4.42%)、γ-桉醇(7.25%)、松油醇(4.12%)等為主的43個成分。其中異領(lǐng)纈草酸丁酯、苦橙油醇、γ-桉醇在常用藥用菊花或野菊花中很少發(fā)現(xiàn),這三個揮發(fā)油成分占揮發(fā)油總重的15.88%,能代表香菊的獨特香氣。

1.2藥理作用

1.2.1抑菌作用現(xiàn)有研究認為[6]揮發(fā)油是菊花抗菌作用的物質(zhì)基礎(chǔ),其中的樟腦、龍腦則是其發(fā)揮抗菌作用的主要成分。

李英霞等[7]對不同產(chǎn)地的菊花揮發(fā)油的抑菌作用進行了研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn),不同產(chǎn)地的菊花對金黃色葡萄球菌、白葡菌、變形桿菌、乙型鏈球菌、肺炎鏈球菌均有一定的抑制作用,尤其對金黃色葡萄球菌的抑菌作用最明顯。

1.2.2抗腫瘤作用菊花揮發(fā)油中含有較多的β-欖香烯[3],而β-欖香烯[8]具有廣譜抗腫瘤等廣泛的藥理作用。國家一類新藥β-欖香烯乳劑已用于癌癥病人的臨床治療。因此菊花揮發(fā)油部位具有潛在的抗腫瘤作用。

1.2.3其他作用丁香烯具有平喘作用,是治療老年性慢性支氣管炎的有效成分之一;1,8-桉葉素和蒎烯均有較強的抗炎和祛痰作用[9]。

2黃酮類化合物

黃酮類化合物廣泛分布于植物界,而且生物活性多種多樣,引起了國內(nèi)外的廣泛重視,菊花中含有的黃酮類化合物主要包括黃酮及其苷、黃酮醇及其苷,是菊花藥用的重要活性部位。

2.1化學(xué)成分菊花中含有的黃酮類化合物有:芹菜素[10](apigenin)(1)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷[11](apigenin-7-O-β-D-glucoside)(2)、芹菜素-7-O-鼠李糖苷[12](apigenin-7-O-rhamnoside)(3)、芹菜素-7-O-吡喃半乳糖[13](apigenin-7-O-galactopyranoside)(4)、金合歡素[14](acacetin)(5)、金合歡素-7-O-β-D-葡萄糖苷[15](acacetin-7-O-β-D-glucoside)(6)、金合歡素-7-O-吡喃半乳糖[13](acacetin-7-O-galactopyranoside)(7)、刺槐苷[15](acaciin)(8)、金合歡素-7-O-(6″-O-乙酰)-β-D-葡萄糖苷[15](acacetin-7-O-(6"-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside)(9)、香葉木素[14](chrysoeriol)(10)、香葉木素-7-O-β-D-葡萄糖苷[15](chrysoeriol-7-O-β-D-glucoside)(11)、木樨草素[13](luteolin)(12)、木樨草素-7-O-葡萄糖苷[16](luteolin-7-O-glucoside)(13)、槲皮素[13](quercetin)(14)、槲皮素-3-O-半乳糖苷[17](quercetin-3-O-galactoside)(15)、槲皮苷[17](quercitrin)(16)、5-羥基-3'''',4'''',6,7-四甲氧基黃酮[18](5-hydroxy-3'''',4'''',6,7-tetramethoxyflavone)(17)、山萘酚[15](kaempferol)(18)、黃芩素[13](baicalein)(19)、棉花皮素五甲醚[19](grossypathpetamethlether)(20)、異澤蘭黃素[20](eupatilin)(21)、橙皮苷[20](Hesperidin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(6→1)-α-L-rhamnopy-ranside)(22)。

2.2藥理作用黃酮類化合物[21]對心血管疾病、癌癥、免疫系統(tǒng)疾病有顯著的藥理作用,這些疾病都是人類健康的大敵,因此進一步篩選黃酮化合物,尋找其作為新藥研究開發(fā)的先導(dǎo)化合物具有重要的現(xiàn)實意義。

2.2.1抗癌抗腫瘤作用抗腫瘤作用是黃酮類化合物的一個研究熱點。研究發(fā)現(xiàn)[22]芹菜苷配基(apigenin)具有誘導(dǎo)人白血病HL-60細胞周期停止于G2/M期的作用,從而起到抑制腫瘤細胞增殖的作用。金合歡素[23]對腹水型肝癌和S180癌細胞的DNA合成有明顯的抑制,其抑制機制可能是對DNA模板損傷。槲皮素[24]對不同的癌細胞具有細胞毒作用。有研究發(fā)現(xiàn)[25,26],槲皮素在mmol/L濃度時就具有抗癌作用,它能有效誘導(dǎo)微粒體芳烴羥化酶、環(huán)氧化物水解酶,使多環(huán)芳烴和苯并芘等致癌物質(zhì)通過羥基化,水解失去致癌活性,起到抗癌的效果。

2.2.2抗氧化作用因黃酮類[27]不同的結(jié)構(gòu)骨架和官能團,其抗氧化活性有很大差別。通過總氧自由基清除活性實驗,測定了7種黃酮類:蒿葶、thymomin、5,4''''-二羥基3,6,7三甲氧黃酮、5,4''''-二羥基6,7,8,3''''-四甲氧黃酮、槲皮素、agehoustinA、蘆丁,對過氧化氫自由基的抗氧化活性研究。構(gòu)效關(guān)系表明,槲皮素抗氧化活性最強,是對照藥trolox的7.5倍。在黃酮的結(jié)構(gòu)中,C環(huán)有Δ2,3雙鍵與4羰基是抗氧化活性必需的功能團,增加羥基數(shù)可增加其抗氧化活性。

槲皮素[25]是有效的自由基捕獲劑和抗氧化劑。槲皮素可通過3種形式起到抗自由基的作用,即與超氧陰離子結(jié)合減少氧自由基的產(chǎn)生;與Cu2+,F(xiàn)e3+,Mn2+絡(luò)合阻止羥自由基的形成;與脂質(zhì)過氧化基(ROO)反應(yīng)抑制脂質(zhì)過氧化的反應(yīng)。此外,槲皮素[28]可通過增強整體和胃黏膜局部的抗氧化能力,發(fā)揮胃黏膜保護作用。

2.2.3抑菌抗病毒作用槲皮素、山萘酚、木犀草素等均有抗病原微生物和抗病毒的作用[29]。另有研究表明[13],菊花具有抗艾滋病病毒(HIV)作用,8種菊花黃酮對HIV急性感染的H9細胞復(fù)制有抑制作用,其中金合歡素-7-O-β-D-半乳糖苷是抗HIV的新活性成分,且毒性相當(dāng)?shù)汀ee等[30]從菊花中得到的一個黃酮葡萄糖酸酐-芹菜素-7-O-β-D-(4”-咖啡酰)-葡萄糖酸苷,具有較強的抑制HIV-IN的活性。

戴敏等[3]研究發(fā)現(xiàn)金合歡素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷是菊花的抗菌抗病毒作用的有效成分。

有研究表明[31]黃芩素對多種革蘭染色陽性菌、革蘭染色陰性菌及螺旋體等均有抑制作用。近來研究顯示[32],黃芩素還具有抗艾滋病病毒(HIV)的作用,能誘導(dǎo)感染HIV的細胞凋亡。

2.2.4抗心腦血管疾病菊花中所含黃酮類化合物,可治療心腦血管系統(tǒng)的一些疾?。?9],有降血脂、膽固醇的作用,還具有抑制血栓和擴張冠狀動脈等作用,可用于治療高血壓病、動脈硬化。最早發(fā)現(xiàn)的降壓藥是蘆丁,以后又陸續(xù)發(fā)現(xiàn)刺槐苷、木樨草素-7-葡萄糖苷都是有效的降壓藥,另外槲皮素、山萘酚、黃芩素等都對心腦血管疾病起作用。菊花中的芹菜素具有降血壓和舒張血管作用以及抗動脈硬化和抗血栓作用。

2.2.5抗凝血作用槲皮素具有抗凝血作用。宋芝娟等[33]就槲皮素對血小板的作用進行了研究,發(fā)現(xiàn)槲皮素二硫酸酯二鈉可強烈抑制凝血酶誘導(dǎo)的豬血小板肌動蛋白聚集,IC50可達到30μmol/L,由于血小板在血栓形成與止血等多種生理、病理過程中起重要作用,故槲皮素對于血栓栓塞性疾病有著廣泛的理論、應(yīng)用價值。

2.2.6抗氧化抗衰老作用黃酮類化合物還有抗衰老的作用,作用機制主要與抗氧化作用有關(guān)。菊花中所含黃酮類化合物,如槲皮素、芹菜素、木樨草素、蘆丁等具有抗衰老的作用。

2.2.7中樞神經(jīng)作用[34]菊花中的芹菜素具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)定作用;神經(jīng)元保護作用;抗抑郁作用;抗驚厥作用;對認知的保護作用。

3其他化合物

除上述化合物外,菊花中還含有甾體化合物[35]、糖類[20]、氨基酸[36]、無機元素[37]等。

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