吳茱萸化學成分分析論文

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【摘要】目的研究黔產吳茱萸的化學成分。方法利用各種色譜技術進行分離純化，根據化合物的理化性質和光譜數據進行結構鑒定。結果從黔產吳茱萸中分離并鑒定了5個化合物，即吳茱萸堿(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、槲皮素(Ⅲ)、正十八烷醇(Ⅳ)、正二十七烷醇(Ⅴ)。結論化合物Ⅳ，Ⅴ為首次從該屬植物中分離得到。

【關鍵詞】吳茱萸化學成分吳茱萸堿正十八烷醇二十七烷醇

Abstract：ObjectiveToisolateandelucidatetheconstituentsofEvodiarutaecarpa.MethodsVariouschromatographictechnologieswereusedtoseparateandpurifytheconstituents.Theirstructureswereidentifiedonthephysico-chemicalpropertiesandspectraldata.ResultsFivecompoundswereisolatedfromEvodiarutaecarpa(juss.)Benthandidentifiedasevodiamine(Ⅰ),β-sitosterol(Ⅱ),quercetin(Ⅲ),1-octadecanol(Ⅳ),n-heptacosylalcohol(Ⅴ).ConclusionItisthefirsttimetofindcompound(Ⅳ)andcompound(Ⅴ)inthisplant.

Keywords：Evodia;ChemicalConstituents;Evodiamine;1-octadecanol;N-heptacosylalcohol

黔產吳茱萸Evodiarutaecarpa(juss.)Benth.為蕓香科吳茱萸屬植物干燥近成熟的果實，始載于《神農本草經》，列為中品。具有溫中散寒、疏肝止痛之功效。常用于厥陰頭痛、寒疝腹痛、寒濕腳氣、經行腹痛、脘腹脹痛、嘔吐吞酸、五更泄瀉等癥的治療［1］。現代醫學亦證明吳茱萸有鎮痛、安神、抗菌和抗缺氧等藥理作用，是中成藥“吳茱萸湯”和“左金丸”的主要成分［2］。

貴州作為我國四大中藥產區之一，具有豐富的藥用資源。本實驗從開發利用資源的角度，開展了黔產吳茱萸化學成分的研究，為其質量控制及合理開發利用提供科學依據。我們對黔產吳茱萸乙醇提取物進行分離純化，得到5個化合物，即吳茱萸堿、β-谷甾醇、槲皮素、正十八烷醇、正二十七烷醇，其中正十八烷醇和正二十七烷醇為首次從該屬植物中分離得到。

1儀器與試劑

核磁共振波譜儀：INOVO400MHz(美國Varian公司)，以TMS為內標；XT2型顯微熔點測定儀(溫度計未校正，北京泰克儀器有限公司)；質譜儀：HPMS5973(美國HP公司）；傅里葉變換紅外光譜儀：BruckerVector22(德國Brucker公司)；薄層層析硅膠，柱層析硅膠(200～300目)均為中國青島海洋化工集團公司生產。藥材于2006-09采自貴州省貴陽市，經陳華國講師鑒定為吳茱萸Evodiarutaecarp(juss.)Benth.的果實，標本保存在貴州師范大學天然藥物質量控制研究中心。

2方法與結果

2.1提取和分離黔產吳茱萸干燥果實4kg，85%乙醇回流提取3次，合并提取液，減壓回收乙醇至基本無醇味。加入適量水分配，用氯仿萃取，所得氯仿部分經硅膠柱并以石油醚-醋酸乙酯和氯仿-甲醇為溶劑系統反復柱層析得到5個化合物，其中Ⅰ(5g)，Ⅱ(591mg)，Ⅲ(63mg)，Ⅳ(82mg)，Ⅴ(39mg)。

2.2結構鑒定

2.2.1化合物Ⅰ黃色粉末，mp.278～280℃(氯仿)，1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):11.09(N-H,br,s,H-1),8.33～6.14(8H,m),4.65(1H,dd,J=4.4,12.6Hz,H-5b),3.20(1H,dt,J=4.4,12.6Hz,H5a),2.90(1H,dt,J=5.6,11.6Hz,H-6b),2.81(1H,dd,J=4.4,13.6Hz,H-6a),2.88(3H,s,Me-14),13C-NMR(DMSO-d6):164.3(C-21),148.8(C-15),136.5(C-13),133.5(C-17),130.7(C-2),128.0(C-19),126.0(C-8),121.9(C-11),120.3(C-18),119.3(C-20),118.9(C-10),118.3(C-9),117.5(C-16),111.7(C-12),111.5(C-7),69.8(C-3),40.9(C-5),19.5(C-6),36.5(Me);EIMS(m/e):301(M+),288,274,169,161,143,134.以上數據與文獻［3］報道基本一致，故鑒定該化合物為吳茱萸堿(evodiamine)。

2.2.2化合物Ⅱ

白色針狀晶體，mp.137～138℃(氯仿)，Liebermann-Burchard反應陽性，EI-MS(m/e):414(M+),396((M+-18),381,367,354,342,329,303,273,255,231.以上數據與文獻［4］報道基本一致，通過薄層層析檢測Rf值與β-谷甾醇標準品一致，混和熔點不下降，故鑒定該化合物為β-谷甾醇(β-sitosterol)。

2.2.3化合物Ⅲ

黃色粉末，mp.313～314℃(甲醇)，鹽酸-鎂粉反應顯紅色，FeCl3反應顯烏綠色，1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):12.51(1H,s,OH-5),10.83(1H,s,OH-7),9.64(1H,s,OH-3),9.41(1H,s,OH-4′),9.34(1H,s,OH-3′),7.69(1H,s,H-2′),7.56(1H,dd,J=2.0,8.2Hz,H-6′),6.89(1H,d,J=8.8Hz,H-5′),6.42(1H,s,H-8),6.20(1H,s,H-6),EI-MS(m/e):302(M+),285,274,257,245,229,217,153,137,69,55,43.以上數據與文獻［5］報道基本一致，故鑒定該化合物為槲皮素(quercetin)。

2.2.4化合物Ⅳ

白色粉末，mp72～73℃(氯仿)，1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.62(2H,t,CH2OH),1.55～1.61(4H,m),1.25(36H,s),0.88(3H,s),EI-MS(m/e):252(M+-18),224,196,182,168,153,139,125,111,97,83,69,55,43.以上數據與文獻［6］報道基本一致，故鑒定該化合物為十八烷醇(1-octadecanol)。

2.2.5化合物Ⅴ

白色粉末，mp75～76℃(丙酮)，1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.62(2H,t,CH2OH),1.53～1.60(4H,m),1.25(54H,s),0.88(3H,s),EI-MS(m/e):378(M+-18),364,350,196,182,168,153,139,125,111,97,83,69,55,43.以上數據與文獻［7］報道基本一致，故鑒定該化合物為二十七烷醇(n-heptacosylalcohol)。

3討論

目前對蕓香科吳茱萸屬植物的研究，主要集中在生物堿部分，而非生物堿部分的研究報道較少。本文報道的5個化學成分中，有4個為非生物堿，其中有2個化學成分為首次從該屬植物中分離得到。該研究為黔產吳茱萸藥材的質量控制及合理開發利用提供了部分科學依據。

【參考文獻】

［1］胡熙明.中華本草,上冊［M］.上海:上?？茖W技術出版社,1996:1026.

［2］王奇志,梁敬鈺.吳茱萸屬植物化學成分和生理活性的研究近況［J］.中草藥,2004,35(8):附7.

［3］張虎,楊秀偉,崔育新,等.吳茱萸堿、吳茱萸次堿和去氫吳茱萸堿NMR信號全指定［J］.波譜學雜志,1999,16(6):563.

［4］廖瓊峰,謝社平,陳曉輝,等.陸英的化學成分研究［J］.中藥材,2006,29(9):916.

［5］于德泉,楊峻山.分析化學手冊，第二版［M］.北京：化學工業出版社,1999：1.

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［7］華會明,李銑,邢素娥,等.柳穿魚化學成分的研究［J］.中國藥學雜志,2005,40(9):653.