石仙桃屬植物化學成分研究論文

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【摘要】目的了解石仙桃屬植物化學成分和藥理作用的國內外研究狀況。方法查閱國內外有關石仙桃屬植物研究的文獻,了解上述兩方面的基本情況。結果目前石仙桃屬植物研究所涉及的種類僅5種,從該屬植物中分離出化學成分41種，包括9,10二氫菲、菲醌、聯(lián)芐、二苯乙烯、三萜、苯丙素、木脂素、甾體和脂肪族等結構類型。一些種類所含成分在鎮(zhèn)痛、抗氧化、抗癌、抑制NO生成等方面顯示了較好的活性。結論開展石仙桃屬植物的研究對發(fā)現(xiàn)新的藥用活性成分及資源保護有重要意義。

【關鍵詞】石仙桃屬；化學成分；藥理作用

Abstract：ObjectiveTounderstandthestatusofchemicalandpharmacologicalstudiesonplantsofthegenusPholidota.MethodsToinvestigateliteraturesintheworldonthechemicalandpharmacologicalstudiesonthegenus.ResultsOnlyfivespeciesofPholidotagenuswerestudiedand41compoundswereisolatedandcharacterizedincluding9,10dihydrophenanthrenes,phenanthraquinone,bibenzyls,stilbenes,triterpenoids,phenylpropanoids,lignans,sterolsandaliphaticcompounds,andsomeplantsandcompoundsexhibitedanalgesic,antioxidant,anticancerandNOproductioninhibitoryactivities.ConclusionStudiesonplantsofthegenushaveimportantsignificancetothefindingofnewbioactivecompoundsandtheprotectionofresources.

Keywords：Pholidota；Chemicalconstituents;Pharmacologicalstudy

蘭科(Orchidaceae)石仙桃屬Pholidota植物約30種，分布于亞洲熱帶和亞熱帶南緣地區(qū)，南至澳大利亞和太平洋島嶼。我國有14種，產于西南、華南和中國臺灣［1］。本屬的一些植物在民間作藥用，如石仙桃(P.chinensis)全草用于治療眩暈、咳嗽和頭痛，云南石仙桃(P.yunnanensis)有養(yǎng)陰、清肺、利濕和消淤等功效［2］。

近年來，國內外對著名中藥石斛的開發(fā)應用較多。石斛是蘭科石斛屬Dendrobium多種植物的新鮮或干燥莖的統(tǒng)稱。在《神農本草經》中，石斛被列為上品，具有滋陰清熱、生津益胃、潤肺止咳、明目強身等功效。現(xiàn)代藥理研究表明，石斛還具有抗腫瘤、抗衰老、增強機體免疫力、擴張血管及抗血小板凝集等作用。因此石斛在臨床上、中藥復方和印度傳統(tǒng)醫(yī)學中被廣泛應用。但石斛屬植物生長條件苛刻，隨著環(huán)境被破壞及人為掠奪性采挖，資源越來越少，有些物種已瀕臨滅絕的邊緣。石仙桃屬等近緣植物常混作石斛類藥材應用［3］。為了解石仙桃屬植物的化學成分和藥理研究狀況及能否替代中藥石斛應用，本文對國內外石仙桃屬植物的化學成分及藥理活性研究進展進行綜述。

1化學成分

到目前為止，有關石仙桃屬植物的化學研究不是太多。僅印度和中國學者對石仙桃屬部分植物的化學成分進行了研究，集中在石仙桃、云南石仙桃、宿苞石仙桃P.imbricate，P.artiwlata和P.rubra這5種植物上，分離得到9,10二氫菲、菲醌、聯(lián)芐、二苯乙烯、三萜、苯丙素、木脂素、甾體和脂肪族等結構類型的化學成分，以9,10二氫菲類、二苯乙烯、聯(lián)芐和三萜為主要成分。

1.19,10二氫菲、聯(lián)芐和二苯乙烯從4種石仙桃屬植物中共分得9,10二氫菲類化合物9個（圖1）。其中從宿苞石仙桃分得flavidin(1)［4］、imbricatin(2)［4，5］和coelonin(3)［5］；從P.artiwlata分得flavidin［6，7］、isoflavidinin(4)［6］和isooxoflavidinin(5)［6］；從P.rubra分得imbricatin和coelonin［8］；從云南石仙桃分得coelonin［9］、eulophiol(6)［10］、lusianthridin(7)［10］、phoyunnaninE(8)及phoyunnaninD(9)［11］。化合物1,2和4的結構可看作在化合物3的基礎上，由C4和C5之間通過亞甲氧基形成呋喃環(huán)，而化合物5的C4和C5之間則形成內酯環(huán)結構。化合物8為2個9,10二氫菲形成的醚，化合物9為9,10二氫菲與聯(lián)芐形成的醚。此外，從云南石仙桃分得菲醌類化合物densiflorolB(10)［10］。

石仙桃屬植物中聯(lián)芐類化合物較少。僅從宿苞石仙桃分離得到batatasinⅢ(11）［4］，從云南石仙桃分得batatasinⅢ［9，10］、gigantol(12)和3,3'''',5三羥基聯(lián)芐(13)［10］。從云南石仙桃還分得7個二苯乙烯類化合物phoyunbeneAD(1417)［11］、反式3,3'''',5三羥基2''''甲氧基二苯乙烯(18)、反式3,3'''',5三羥基二苯乙烯(19)和順式3,3''''二羥基-5-甲氧基二苯乙烯(20)［9］。

1.2三萜三萜類成分在石斛屬植物中很少得到，但從3種石仙桃屬植物中目前已得到8個環(huán)阿屯烷型三萜化合物(圖2，化合物21～28)。Majumder等從P.rubra分離得到2個三萜肉桂酸酯pholidotin(21)和24methylenecycloartanylphydroxytranscinnamate(22)［8］。我國學者從云南石仙桃分離得到cyclopholidonol(23)［12，13］，cycloneolitsol(24)［12］，cyclopholidone(25)［12，13］，pholidotanin(26)［13］，25methylenecyclopholidonylphydroxytranscinnamate(27)［13，14］和25methylenecyclopholidonylphydroxyciscinnamate(28)［15］；從石仙桃分離得到cyclopholidonol和cyclopholidone［16］。1.3其它化合物從云南石仙桃中分離得到阿魏酸二十八酯(noctacostylferulate)［12］、()松脂素［17］、()丁香脂素［17］、（R）(+)lasiodiploidin［17］、3,5二甲氧基苯丙酮［10］、4(3羥基2甲氧基苯基)2丁酮［17］、4(3羥基苯基)2丁酮［17］、(24R)-6b-hydroxy24ethylcholest4en3one［10］、5a,8a-epidioxy24(R)methylcholesta6,22dion3bol［10］、β谷甾醇［12,13,17］、胡蘿卜苷［10］、三十二烷酸(ndotriacontanoicacid)和二十九烷（nnonacosane)［12］。此外，馬雪梅等［18］對貴州產云南石仙桃莖總生物堿和多糖含量測定表明，云南石仙桃含總生物堿0.075%，含多糖17.65%。

圖1石仙桃屬植物中的9,10二氫菲、菲醌、聯(lián)芐和二苯乙烯類化合物（略）

圖2石仙桃屬植物中的三萜類化合物（略）

2藥理作用

石仙桃屬植物及其成分藥理研究的報道不多，主要體現(xiàn)在鎮(zhèn)痛、抗氧化、抗癌和抑制NO生成等方面。

2.1鎮(zhèn)痛作用石仙桃水提取液可顯著抑制冰醋酸引起扭體反應次數，明顯提高熱板法致痛小鼠和電刺激致痛小鼠的痛閾，表明石仙桃有明顯的鎮(zhèn)痛作用。其作用呈劑量依賴性，強度較氨基比林和嗎啡弱，但持續(xù)時間比嗎啡長［19］。福州中藥廠以石仙桃醇提取物制備的糖漿用于治療頭痛，有鎮(zhèn)痛和鎮(zhèn)靜作用，無毒副作用［16］。

2.2抗氧化作用石仙桃屬植物中分得的9,10-二氫菲類化合物flavidin體外對不同模型顯示了抗氧化活性。在β-胡蘿卜素亞油酸酯模型系統(tǒng)中，flavidin顯示了非常好的抗氧化活性，50ppm濃度下活性為90.2%，與BHA相當；DPPH模型中，flavidin顯示的自由基清除活性在5，10，20和40ppm濃度下強于BHA；磷鉬法中，flavidin的抗氧化活性與維生素C相當。而且，flavidin還顯示了很強的過氧化氫清除活性［20］。

2.3抗癌作用體外實驗研究表明，云南石仙桃氯仿層活性部位對人肝癌細胞HepG2的細胞周期具有阻斷作用。可通過下調周期蛋白CyclinB1及其蛋白激酶p34(上標cdc2)的表達將人肝癌細胞HepG2阻滯在G2/M期［21］。

2.4抑制NO生成利用體外抑制大鼠巨噬細胞NO生成的活性測試體系，對云南石仙桃中分離得到的13個化合物phoyunnaninE(8)、phoyunnaninD(9)、phoyunbeneAD(1417)、反式3,3'''',5三羥基2''''甲氧基二苯乙烯(18)、反式3,3'''',5三羥基二苯乙烯(19）、順式3,3''''二羥基5甲氧基二苯乙烯(20)、batatasinⅢ(11）、gigantol(12)、3,3'''',5三羥基聯(lián)芐(13)和coelonin(3)進行測定，結果表明phoyunbeneB(15)、順式3,3''''二羥基5甲氧基二苯乙烯(20)、batatasinⅢ(11）和3,3'''',5三羥基聯(lián)芐(13)具有很好的NO生成抑制作用，活性高于陽性對照白藜蘆醇，并且沒有細胞毒性作用，提示它們可能為云南石仙桃中的抗炎活性成分［9,11］。

2.5其它作用藥理實驗表明，云南石仙桃和金釵石斛都有較好的止咳和益胃作用。云南石仙桃還具有抑制大鼠腎臟微粒體K+,Na+-ATP酶活力的作用，活性強于金釵石斛和鐵皮石斛［18］。

3結語

石仙桃屬植物含有同科石斛屬植物相似結構類型的9,10二氫菲類和聯(lián)芐等成分，但有些成分如三萜在石斛屬植物中很少發(fā)現(xiàn)。雖然石仙桃屬和石斛屬植物在化學成分和藥理作用有某些類似，深入的比較研究應當加強。

菲類和聯(lián)芐類是近年來石斛屬植物中發(fā)現(xiàn)的具有重要生物活性的成分，如毛蘭素、毛蘭菲、moscatilin、moscatin和鼓槌菲等聯(lián)芐和菲類化合物具有抗腫瘤、抗氧化、抗病毒和抗血小板凝集等活性［22～25］。石仙桃屬植物分布廣泛，提供了一個非常豐富的天然菲類和聯(lián)芐類化合物庫。我國石仙桃屬植物有14種，僅石仙桃和云南石仙桃進行了一些研究。由于近年來石斛屬植物的過度開發(fā)利用而代替石斛類藥材應用，其資源也將會越來越少。今后應從以下幾方面開展工作：①繼續(xù)深入研究本屬植物尤其是資源量較豐富植物的化學成分，并采用藥理篩選活性跟蹤，得到活性成分，研究活性成分的藥理作用，以闡明藥用植物的作用物質基礎和發(fā)現(xiàn)新的藥用活性化合物；②研究石仙桃屬植物的藥理作用，并與中藥石斛進行對比，確定某些品種可以代替石斛藥用，以擴大石斛藥源；③做好資源調查，搞清本屬植物的分布和儲量，做好資源的保護工作，防止瀕危植物的滅絕。同時研究人工栽培和組培技術，以滿足市場的大量需求。

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